En la primera etapa del Monasterio, solamente se pintaron al fresco las bóvedas del presbiterio y del coro, ambas pintadas por el italiano Luca Cambiaso. Las otras bóvedas quedaron cubiertas de estuco blanco hasta la época de Carlos II, un siglo después, y fueron pintadas por Lucas Jordano.
El tema escogido por Cambiaso para la pintura del presbiterio es la Coronación de la Virgen, coronada por el Padre y el Hijo; el Espíritu Santo aparece en forma de paloma sobre la cabeza de la Virgen. Los cuatro profetas mayores acompañan también a la figura de la Virgen. La composición tiende a la simetría. Las figuras son de gran claridad y nitidez, dibuja un contorno muy definido. El colorido está aplicado mediante grandes masas de color uniforme y el fondo azul ultramar, traído directamente de Italia.
La bóveda del coro es también obra de Luca Cambiaso, sigue las mismas características en colorido y forma que la bóveda del presbiterio. La pintura ocupa toda la bóveda de cañón. El tema es la Gloria. En el lugar más alto coloca a la Santísima Trinidad sobre un foco de luz, y un cubo a los pies de Dios Padre y Dios Hijo, que, probablemente simbolice la perfección, estabilidad, firmeza y solidez de la Iglesia. La Virgen aparece un peldaño por debajo para simbolizar que es la mediadora entre Dios y los hombres. Más abajo sitúa el coro apostólico, alineado rigurosamente para no crear una composición complicada; se pretende el máximo orden para una visión más clara y jerarquizada. Por debajo de los apóstoles, una corte celestial de papas, sacerdotes, nobles, santos, militares, y toda una gloria de ángeles en alabanza a la Santísima Trinidad. Se distingue por los hábitos o insignias que nos hablan de su vida. A los lados están los ángeles músicos. En una de las esquinas aparecen asomándose a la Gloria Fr. Villacastín y el mismo pintor.
Las pinturas al fresco de las demás bóvedas son obra del pintor italiano Luca Giordano (Lucas Jordán), realizadas entre 1692 y 1694. Ha pasado un siglo desde que se realizaron las bóvedas del coro y del presbiterio. Estamos en plena época barroca. A simple vista se notan otras características de volumen, profundidad, movimiento, escorzos, las figuras ya no están colocadas simétricamente. Entre la temática representada encontramos el “Juicio Final”, “Muerte, Sepultura y Asunción de la Virgen”, “Alegoría sobre la Inmaculada”, “Victoria de los israelitas sobre los amalecitas”; el “Juicio de san Jerónimo”, “La Anunciación”, “La Concepción”, “El Nacimiento de Jesús” y “La Adoración”, “Los Israelitas viajando por el desierto” y “El triunfo de la Iglesia militante”.