En el año 1567, apenas 4 años después de comenzada la construcción del Monasterio de San Lorenzo de El Escorial, ya fundó e instituyó Felipe II un Colegio y Seminario para niños en el monasterio de Párraces (Segovia) para trasladarlo al El Escorial en cuanto se concluyesen las obras.
Estos niños del seminario eran instruidos en gramática y latinidad así como en música (canto llano principalmente) y estaban encargados de cantar todos los días la Misa del Alba, que se oficiaba por la salud del monarca reinante, en la Basílica; así como la Salve tras el rezo de vísperas de la comunidad de monjes del Monasterio. También tenían la obligación de ayudar como acólitos en las misas que se oficiaban en la Basílica. Y en señaladas fiestas intervenían en los villancicos y danzas que tenían lugar: Navidad, San Lorenzo, San Jerónimo, Corpus…, así como en los recibimientos a los reyes.
Esta labor e institución se mantuvo a través de los siglos hasta la desamortización de Mendizábal, momento en que la comunidad monacal hubo de abandonar el Monasterio y con ello cesó toda actividad. Posteriormente a este abandono se restituyó el seminario de la mano del capellán de la reina Isabel II: san Antonio Mª Claret. Y dentro del seminario creó una serie de becas para niños que tuvieran cualidades para la música y así mantener este grupo de cantores para el decoro litúrgico de la Basílica. De nuevo esta institución refundada pasó por distintas vicisitudes que finalizaron con su desaparición.
En 1974, los padres agustinos, que desde 1885 son los moradores y custodios de este Real Monasterio, reemprendieron el proyecto de la Escolanía con la misma finalidad de siempre: el embellecimiento de la liturgia escurialense. Para ello habilitaron en el recinto del convento el espacio necesario para este fin, y desde entonces hasta ahora, durante 40 años han becado a más de 300 niños, que han podido gozar de esta oportunidad tan especial y prácticamente única en España.
En la actualidad la Escolanía está formada por un grupo de cuarenta y tres niños y jóvenes cantores, cuyas edades oscilan entre los nueve y los dieciocho años, en régimen de internado o externado. Estos Niños Cantores participan en los oficios religiosos más importantes que se celebran en la Basílica de El Escorial a lo largo del año (Navidad, Semana Santa, misas de las fiestas principales), en oficios locales (Fiesta de la Sagrada Forma de El Escorial, San Lorenzo y San Agustín), y en aquellos relacionados con la Casa Real Española. Cada fin de semana se la puede escuchar en la Misa vespertina de los sábados, a las 19h. y en la de las 12h. los domingos.
Los escolanos realizan la formación académica en el mismo Monasterio, en el Real Colegio de Alfonso XII, colegio concertado dirigido por los padres agustinos. Por otro lado, los escolanos reciben una esmerada formación musical. Además de la educación de la voz y de las técnicas del canto, cada escolano estudia Lenguaje Musical, Conjunto Coral, Gregoriano, piano y otros instrumentos, guiados por músicos profesionales y por religiosos de la comunidad agustiniana.
La Escolanía ofrece también varios conciertos cada año en España o en otras naciones. Algunos de ellos ya son tradicionales como el de Navidad en la Basílica del Escorial cada 23 de diciembre, y de Semana Santa. En Septiembre de 2003 realizaron una gira por la República de Panamá, invitados por el Consejo Municipal de la Ciudad de Panamá, para participar en los actos conmemorativos del Primer Centenario de la Independencia del país. En 2005 fue invitada por la Fondazione Internazionale di Musica Sacra para cantar en la Capilla Sixtina. Ese mismo año, en diciembre, viajaron a Alemania. Y en 2006 volvieron a Roma y al Vaticano donde cantaron ante el Papa.
Ha cantado junto a las mejores formaciones musicales de España y en numerosas ocasiones han actuado para SS. MM. los Reyes y otras personalidades tanto españolas como extranjeras, destacando su participación en los funerales de Estado oficiados por el eterno descanso de D. Juan de Borbón y Dña. María de la Mercedes así como de otros miembros de la Familia Real.
La solidez en la formación y la calidad de sus interpretaciones, fruto de un gran trabajo, está reflejado en los discos que tiene grabados con temas propios de su repertorio y en colaboraciones importantes en discos de otros artistas.
Actualmente la Escolanía ha completado su discografía con un repertorio muy variado, desde las obras de zarzuela de Chueca, hasta el oficio de Navidad de Victoria, recogiendo y ampliando la herencia de algunos de sus grandes éxitos como “El Bosco” o “Panis Angélicus”. Ha colaborado asimismo en diferentes montajes con grandes artistas como Víctor Manuel, Rosana, Nacho Cano… y en obras de relevancia como el himno de la Jornada Mundial de la Juventud, que se celebró en Madrid en 2011.